据台湾媒体报道，伍思凯日前受邀前往马来西亚，举办人生首场讲座暨迷你演唱会，他分享亲身经历、逆转人生的故事，感动现场500位企业菁英。对于以自己人生故事为主题的讲座，伍思凯早在两个月前就开始准备，除了回忆自己童年如何从自闭少年探索音乐天分，如何在叛逆年纪感受父亲的伟大与期望，还分享他经历出道不被看好到后来发片大红大紫的辛酸。
他17岁时因父亲突然离世而一夜长大，户口名簿上从长子变成户长，肩上责任突然加重；19岁开始走唱各大餐厅，从刚开始只会8首英文歌到3个月内学会600首英文歌，一天内演唱时数达到6小时，下班后还要去功学社教钢琴，一路上的努力与坚持，吸引了当初带领他踏入唱片界、开启音乐事业的伯乐陈复明老师。
发片初期，他因其貌不扬被综艺节目拒于门外，后来公司筹办15场“学生之爱”校园演唱会，让他和马玉芬一步一脚印地开拓学生市场，从陌生的新创歌曲到最后全场大合唱，巡回最终场还与曹俊鸿、陈复明一起躲在男生厕所抱头痛哭，情景至今难忘。尔后学生连署助他首次参加《钻石舞台》春节特别节目，以《爱要怎么说》一曲爆红，被媒体封为“爱的歌手”。
